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【科技自立自强】西安交大药学院魏晓峰课题组在烯烃的自由基卤化领域取得新进展

来源:交大新闻网 日期:2024-07-15 09:43 浏览量:

α-卤烷基硼酯是一类稳定的多功能分子,在医药科学和合成化学领域中具有重要的应用价值。由于碳-卤键和碳-硼键之间的化学特性差异,这类分子同时具有亲核和亲电两种性质,能够通过多样化的化学反应在同一位点引入多种不同的取代基,从而大幅简化复杂化合物的合成过程。然而,传统合成α-卤烷基硼酯的方法通常需要使用大量有毒溶剂,且反应体系对空气及水分敏感,依赖昂贵的金属催化剂,并且需要较长的反应时间,难以实现规模化制备。

针对上述问题,西安交通大学药学院魏晓峰课题组成功开发了一种基于机械化学的烯烃自由基卤化新方法。该方法利用四氟硼酸重氮盐作为自由供体,烯烃作为受体,廉价易得的金属卤化物作为卤化物源,在无需使用外源催化剂的情况下,通过在不锈钢球磨罐中进行固相反应,高效合成了包括α-卤烷基硼酯在内的一系列烯烃卤化产物。这一创新的机械化学方法为该类重要中间体的生产提供了一种可持续且实用的方案,促进了下游复杂分子合成领域的发展。

该研究成果以“α-卤烷基硼酯的机械化学合成”(Mechanochemical synthesis of α-halo alkylboronic esters)为题发表在《先进科学》(Advanced Science)上。药学院硕士生赵昀奕为论文的第一作者,范春英副教授和魏晓峰教授为论文的通讯作者。药学院杨泽堃助理教授,宁夏荆洪科技股份有限公司吴志强工程师,黄新松工程师参与了课题研究。西安交通大学药学院为该论文的第一作者及通讯作者唯一单位。该项目研究得到西安交通大学青年拔尖人才支持计划、陕西省高层次人才青年项目、国家自然科学基金、陕西省自然科学基金、中国博士后科学基金、西安市科协青年人才基金的资助。

论文链接:http://doi.org/10.1002/advs.202404071

随着全球范围内可持续发展理念的推进,中国制造业正处于以“双碳”战略为核心的大转型、大变革之中。绿色化学已成为医药行业践行“双碳”战略的核心力量之一。减少医药化工生产过程中过量使用的有机溶剂及当量化学废品,开发高效且普适性的合成策略意义重大。魏晓峰课题组专注于探索药物绿色合成的新概念和新方法,研究具有广泛适用性的机械化学合成方法,并将其应用于药物合成新工艺的开发和创新药物核心骨架结构的创制、多样化衍生及生物学功能探索。近期代表性研究包括镍催化的机械化学自由基中继还原交叉偶联反应(Cell Rep. Phys. Sci.2024,5, 101831.)和有机硒化合物的机械化学合成(Nat. Commun.2024. 15, 769.)。

更多研究进展可参考魏晓峰课题组主页:https://www.x-mol.com/groups/Wei_Xiaofeng2020/publications

文字:药学院
图片:药学院
编辑:王恺悦

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